La colonizzazione spagnola fece strage di siboneys e tainos, le due popolazioni indie che abitavano l'isola e che non superavano le 200.000 unità. A guidare la loro resistenza fu un capo ribelle di nome Hatuey, che venne bruciato vivo perché non aveva voluto convertirsi alla religione cattolica (oggi è possibile trovare una piccola statua raffigurante il primo ribelle dell'isola nella piazza centrale di Baracoa).

La conquista definitiva dell'isola si deve a Diego Velasquez, che nel 1510 partendo da Baracoa esplorò ogni palmo di territorio e piegò con la forza, la resistenza degli indios. Dopo quasi 5 anni di guerra, l'isola era sotto il controllo degli spagnoli che stabilirono il loro quartier generale a Santiago de Cuba, nella parte orientale dell'isola.

Alla metà del '500, l'Avana diventa uno dei più grandi porti del mondo, ma anche ritrovo di scorribande di pirati e contrabbandieri francesi, inglesi e olandesi che cercano di dare l'assalto alla flotta spagnola. La collocazione geografica è ideale per fare sosta durante la traversata verso le Americhe. Si spiega così il fatto che il simbolo di Cuba finisca per diventare una "chiave", la chiave d'accesso da un punto all'altro del continente americano.

Nel 1614 inizia la coltivazione in larga scala del tabacco, tra le principali ricchezze naturali di Cuba anche per la particolare temperatura e umidità. Presto diverrà un prodotto pregiato in tutto il mercato europeo. E' intorno alla coltivazione del tabacco e della canna da zucchero che si formano i primi insediamenti stabiliti di immigrati, che nel Settecento daranno origine alla borghesia creola.

Nel 1762, per quasi un anno, l'Avana viene conquistata dagli inglesi che non riusciranno però a prendere possesso delle altre città dell'isola. La presenza degli inglesi rivoluzione l'economia cubana, nonostante la sua breve durata.

Via via che si sviluppa il commercio via mare, prende corpo la tratta degli schiavi. Dall'Africa vengono trasportati a Cuba migliaia e migliaia di persone dalla pelle nera: alla traversata dell'Oceano sopravvivono solo gli uomini e le donne più robuste. Proprio nel 1763, mentre sta per finire il dominio inglese su l'Avana, si assiste all'exploit della produzione di zucchero che diventa virtù e dannazione di quest'isola. 

Nel 1776 gli Stati Uniti dichiarano la propria indipendenza da Londra: Cuba, di conseguenza, può iniziare a vendere in piena libertà il proprio zucchero al grande Paese confinante. Una spinta decisiva di fare dell'isola la "patria dello zucchero" viene dalle vicende che seguono la Rivoluzione Francese del 1789 ad Haiti, dove avviene una sanguinosa rivolta degli schiavi che si scagliano contro i bianchi: molti proprietari degli zuccherifici e tecnici del settore si trasferiscono a Cuba, mettendo in crisi l'immagine di Haiti come Paese detentore del primato nella coltivazione della canna da zucchero.

Nel 1827  dei 700.000 abitanti dell'isola il 56% è costituito da negri e da schiavi. Questa percentuale spiega la non partecipazione di Cuba alla guerra di indipendenza dalla Spagna che infiamma l'America Latina nel corso del XIX secolo; la borghesia creola teme che senza la protezione di Madrid, saranno  i neri a prendere il potere. Ma c'è pure chi inizia a guardare alla prospettiva di  una possibile annessione di Cuba agli Stati Uniti. La tentazione di far cadere l'isola sotto l'egemonia statunitense si era del resto già realizzata nel 1823 con la "dottrina Monroe" che recitava più o meno così: "l'America agli americani e Cuba prima o poi agli americani".

Quando nel 1841 la popolazione residente nell'isola raggiunge 1 milione di unità, la percentuale dei negri sale al 58%. Lo sviluppo dell'industria dello zucchero è inarrestabile e nei suoi riflessi sociali da avvio alla singolare contaminazione tra la cultura  bianca e quella negra.

Nel 1837, prima che in ogni altro paese dell'America Latina e prima che nella stessa Spagna, viene costruito un tratto di ferrovia su rotaia: collegherà l'Avana a Bejiucal.

 La guerra di indipendenza dura ben 30 anni e si avvia nel 1868, quando il ricco proprietario terriero Carlos Manuel de Cespedes mette in libertà i suoi schiavi e suona la campana della sua azienda al grido di "Viva Cuba Libera" di fronte a migliaia di cittadini che condividono il proposito di fare dell'isola una nazione pienamente indipendente. Il primo conflitto dura circa dieci anni. Il 24 febbraio 1895 inizia la fase finale della guerra di indipendenza organizzata e promossa da Josè Martì, poeta e scrittore, che riunifica tutte le componenti del nazionalismo cubano intorno al Partito Rivoluzionario. Tale scelta si  rivelerà decisiva.

Il 10 dicembre 1898 viene firmato un trattato di pace tra Spagna e mambises (erano chiamati così i combattenti per l'indipendenza).  A mediare i due contendenti nella fase finale della guerra ci avevano pensato gli Stati Uniti e ciò si evince dall'emendamento Platt (dal nome del senatore proponente) che accompagna la sigla della pace: "Cuba acconsente che gli USA si riservino e mantengano diritto di intervento per la conservazione dell'indipendenza cubana ed il mantenimento di un governo solido".  Quell'emendamento prevedeva anche che l'isola non potesse firmare trattati o prestiti internazionali senza la previa autorizzazione di Washington. Veniva concesso agli Stati Uniti anche l'usufrutto della base militare di Guantanamo su territorio cubano. L'emendamento Platt, verrà addirittura inserito come norma nella prima Costituzione di Cuba nazione indipendente. Nel 1906 si verifica il primo sbarco militare da parte degli USA per sedare alcune rivolte popolari che rischiavano di mandare in fumo gli interessi americani presenti a Cuba. L'influenza di Washington diventa via via sempre più ossessiva, mentre un migliaio di cittadini americani decidono di trasferirsi sull'isola.  Nel 1925 si fonda il Partito Comunista Cubano. Tra i suoi fondatori c'è Julio Antonio Mella, figura di spicco nella sinistra latinoamericana, dirigente del movimento studentesco de l'Avana. Per lui il primo obiettivo è raggiungere una effettiva unità razziale tra bianche e neri come rifondazione dell'idea di una comune nazionalità cubana. In quegli anni era al potere - sostenuto dal governo di Washington - Gerardo Machado, ribattezzato il "Mussolini tropicale", che fa arrestare Mella proprio nel 1925. Quest'ultimo inizia in carcere uno sciopero della fame che costringe le autorità a liberarlo sotto la pressione dell'indignazione popolare. E' in quel momento che Mella decide di  partire alla volta del Messico, dove conduce una vita da esiliato accanto a Tina Modotti, fotografa di prestigio e di nazionalità italiana. Verrà ucciso a Città del Messico il 10 gennaio 1929 da due sicari prezzolati dal regime cubano. La lotta contro Machado si conclude nel 1933. Scioperi  e  manifestazioni quotidiane fanno crescere l'opposizione. La notte del 12 agosto il dittatore riesce ad abbandonare l'isola con 5 casseforti ricolme d'oro e a stabilirsi a Nassau, nelle Bahamas.

 Dopo la rivolta viene eletto presidente Grau San Martin, un professore dalle idee progressive dell'Università de l'Avana. Tra i suoi primi obiettivi c'è quello della nazionalizzazione dell'energia elettrica che veniva gestita da una società statunitense. Le reazioni della destra - e di Washington che decise di non riconoscere la legittimità della presidenza di Grau San Martin - non si fanno attendere e gli USA giungono alla decisione di boicottare l'economia dell'isola.
E' in quel periodo che scala la vetta della popolarità Fulgencio Batista, un sergente dell'esercito cubano ben visto da Washington e dalla destra cubana.  Il 15 gennaio del 1934 è proprio quel sergente a farsi promotore di un golpe di palazzo che porta alla presidenza della Repubblica, Carlos Mendieta. A tessere i fili del potere è Batista, che in coincidenza con la Seconda guerra mondiale, vede rafforzato il suo potere a causa dell'aumento del prezzo dello zucchero sul mercato mondiale. Nel 1940 -in nome dell'unità antifascista- entrano nel governo due esponenti di rilievo del Partito Socialista popolare (il partito comunista cubano si chiamava così): Juan Marinello e Carlos Rafael Rodriguez. Ma nel 1944 quell'ibrida alleanza perde le elezioni nelle quali viene eletto presidente da un fronte  progressista, Grau San Martin.

Dal 1946 al 1952 la corruzione mina la società politica cubana. Assassini e ruberie sono all'ordine del giorno. Le elezioni presidenziali previste nel 1952 non si svolgono. Batista prende il potere la notte del 10 marzo: questa volta con un vero golpe. L'unica resistenza di un'opposizione divisa si verifica all'Università de l'Avana, dove scontri tra la polizia e studenti accompagnano i primi giorni del golpe. Il 14 marzo l'Università viene chiusa.

Nel 1953, anno del centenario della nascita di Martì, prende il via il primo focolaio rivoluzionario anti-Batista. Il 26 luglio di quell'anno, un gruppo di giovani raccolti intorno al giovane avvocato Fidel Castro, dà l'assalto alla caserma Moncada di Santiago de Cuba, approfittando dei festeggiamenti del carnevale per confondersi tra la folla (da qui il nome Movimento 26 luglio). Un secondo manipolo di militanti -guidati da Abel Santamaria- aveva il compito di conquistare un ospedale. Raul Castro, fratello minore di Fidel, doveva impossessarsi del Tribunale di Santiago. Gli attacchi falliscono i loro obiettivi.

   Fidel Castro e pochi altri, scampati al massacro, riescono a fuggire sulle montagne, dove verranno catturati. Castro preparerà da solo l'autodifesa (che pronuncerà in tribunale nel corso del processo contro lui e dei militanti del Movimento 26 luglio), diventata famosa con il titolo "la storia mia assolverà". I sopravvissuti dell'assalto della Caserma Moncada verranno condannati al carcere e detenuti nell'Isla de Pinos (attuale Isla de la Juventud) dove era stato rinchiuso pure Josè Martì, ma verranno liberati grazie ad una amnistia nel 1955. I militanti del "Movimento 26 luglio" partono subito per l'esilio in Messico, dove iniziano a riorganizzare i loro progetti insurrezionali.

L'organizzazione e l'addestramento di quel manipolo di cubani dura più di un anno in territorio messicano. Al gruppo originario si aggiunge un giovane medico argentino, Ernesto Guevara. Fidel Castro acquista da una coppia statunitense lo yacht "Granma" per preparare lo sbarco ed il ritorno a Cuba (in teoria avrebbe potuto trasportare solo 20 persone ma finirà di imbarcarne più di 80). A Santiago, il "Movimento 26 luglio" guidato da Frank Pais si da l'obiettivo di organizzare l'insurrezione per il 30 novembre del 1956, in contemporanea con il previsto arrivo del "Granma". Ma lo yacht sbaglia rotta, incontra maltempo ed arriva sulle coste dell'isola solo il 2 dicembre e molto distante dal luogo stabilito. Il "Granma" viene avvistato da una nave da guerra: è una carneficina. Dopo aver camminato per tre giorni, i superstiti militanti del "Movimento 26 luglio"  vengono sorpresi dall'esercito nella località di Alegria del Pio. Erano arrivati a Cuba in 82, ma quando il 19 dicembre Fidel Castro riesce a radunare i sopravvissuto può contare solo su 12 uomini. Tra i superstiti c'è anche un italiano, Gino Donè Paro.  Sulle montagne della Sierra Maestra  il manipolo si riorganizza in cerca della rivincita che arriverà nel 1958, dopo tre anni di guerriglia. Il 1° gennaio 1959 i "barbudos" (chiamati così per le lunghe barbe che si erano fatti crescere sulla Sierra) fanno il loro ingresso a L'Avana con alla testa Ernesto "Che" Guevara e Camilo Cianfuegos. Il dittatore Fulgencio Batista riesce a fuggire. Castro giunge nella capitale dopo aver attraversato tutta l'isola. Nel 1961 Fidel Castro annuncia che la "rivoluzione cubana è una rivoluzione socialista". Si stringono i rapporti con l'Unione Sovietica e i paesi socialisti dell'Est. Gli USA decretano il blocco economico unilaterale contro l'isola e finanziano la tentata (e fallita) invasione di Playa Giron che inizia due giorni dopo l'impegnativa dichiarazione di Castro che chiama la sua gente alle armi e alla vigilanza. Nel 1962 si svolge la "crisi dei missili": Washington minaccia un intervento armato contro l'isola se i sovietici non sospenderanno l'installazione dei missili nucleari sul territorio cubano.

1989 e 1990 sono altre due date storiche per Cuba. La caduta del muro di Berlino e la dissoluzione prima dei paesi dell'Est del "socialismo reale" e poi della stessa Unione Sovietica lasciano l'isola sola nello scacchiere mondiale. L'Avana avvia il "periodo speciale" fatto di terribili restrizioni economiche, apertura all'economia mista e alle joint-venture, ristrutturazione dell'infrastruttura industriale e delle tecnologie. L'isola cerca di reinserirsi nella nuova realtà internazionale senza rinunciare alle proprie conquiste sociali che modellano uno specifico Stato sociale e alla peculiarità della sua storia. Gli USA, prima con la legge Torricelli e poi con la legge Helms-Burton, stringono ancora di più  il cappio del blocco economico provocando la reazione di condanna di America Latina, Europa, Vaticano, Canada e paesi asiatici. L'assemblea dell'ONU ha più volte condannato negli ultimi anni la politica unilaterale di Washington nei confronti dell'Avana.